Im entscheidenden Maße hat für die führende Rolle Oberstdorfs im Alpenraum der Wintersport beigetragen. Seine aktiven, weltbekannten Skisportler, Eiskunstläufer und Curlingspieler, vor allem aber die zahlreichen internationalen Großveranstaltungen sorgten für seinen weltweit erstklassigen Ruf in den letzten Jahrzehnten.
Dabei hat der Nordische Skisport in Oberstdorf eine lange Tradition: Im Jahr 2006 feierte der Skiclub 1906 Oberstdorf e.V. sein 100 jähriges Jubiläum. 1952 fiel der erste Startschuss für die Vierschanzentournee – im Winter 2011/2012 feierte die Vierschanzentournee daher ihr 60. Jubiläum. Seitdem messen sich jedes Jahr die besten Skispringer der Welt in den vier Wintersportorten Oberstdorf, Garmisch-Partenkirchen, Innsbruck und Bischofshofen - und Oberstdorf ist, wie sollte es anders sein, traditionell der Auftaktort. Gäste aus der ganzen Welt brachten internationales Flair in das „nordische Zentrum der Alpen“ wie es FIS Ehrenpräsident Marc Hodler bezeichnete. Mehr als 30.000 wintersportbegeisterte Zuschauer zieht die in den Jahren 2003/2004 neu- bzw. umgebaute WM-Skisprung-Arena im Ostteil des Ortes jedes Jahr in ihren Bann. 1950 wurde die Skiflugschanze im Stillachtal erbaut. 1973 trugen die Springer hier zum ersten Mal die Skiflug-Weltmeisterschaften aus. Im Februar 2008 standen bereits die fünften Skiflugweltmeisterschaften auf dem Programm. Bisherige Höhepunkte in Oberstdorf waren die FIS Nordischen Ski-Weltmeisterschaften im Februar 1987 mit etwa 350.000 Zuschauern und im Februar 2005 mit etwa 360.000 Zuschauern. FIS-Präsident Gian Franco Kasper war begeistert von der NWM 2005 in Oberstdorf und sprach den Organisatoren ein großes Lob aus. „Das war wirklich Werbung für den Skisport“, so Kasper.
Das 1958 erbaute Eisstadion war das erste in Deutschland mit Sommer- und Winter-Betrieb. Hier schufen viele weltbekannte Eisstars wie Norbert Schramm (Deutschland, Silbermedaillengewinner WM 1983), Carolina Kostner (Italien, Weltmeisterin 2012, Olympia-Bronzemedaillengewinnerin 2014) oder das Eistanzpaar Kati Winkler und Rene Lohse (Deutschland, Bronzemedaillengewinnerin WM 2004) die Voraussetzungen für eine große, internationale Karriere.
Wie sehr sich die Bevölkerung im Allgäu mit den Wintersportveranstaltungen identifiziert, zeigen die über 2.000 freiwilligen Helfer, die sowohl im Oberstdorf-Team bei den Weltcupveranstaltungen in Oberstdorf als auch beim alpinen Damen-Weltcup in Ofterschwang, oder dem FIS Weltcup Ski Cross am Grasgehren den Skisport tatkräftig unterstützen.
Der international angesehene Wintersportort bietet zwei der modernsten und größten Skisprunganlagen der Welt und ist zugleich der südlichste Kur- und Erholungsort Deutschlands. Der Kneippkurort trägt das Prädikat als heilklimatischer Luftkurort „Premium Class“. Zusammen mit dem benachbarten Kleinwalsertal bildet es das größte Berg- und Skisportgebiet am Nordrand der Alpen mit über 2,5 Millionen Übernachtungen pro Jahr.
Rund 17.000 Betten in allen Kategorien laden die Gäste als Ferienquartier ganzjährig ein. Exklusive vier und fünf Sterne-Hotels, gemütliche Ferienwohnungen, privat geführte Gästehäuser, Gruppen- und Jugendherbergen sowie Campingplätze bieten für jeden Anspruch die richtige Bleibe. Die Attraktivität der Gemeinde beweisen auch die jährlich ca. 2,5 Millionen Übernachtungen und über 400.000 Gäste, die ganzjährig nach Oberstdorf kommen, um die Natur und die Idylle zu genießen.
Mit der Vielfalt des Angebots und der Großzügigkeit der Landschaft von 2.309 Quadratkilometern ist Oberstdorf eine der größten Gemeinden Bayerns - fast dreiviertel der Gemeindefläche sind Landschafts- und Naturschutzgebiet. 128 Pistenkilometer, über 75 km Loipen, 200 km Wanderwege - davon im Winter 140 km bestens präpariert - Deutschlands höchstgelegene Nordic Walking-Strecke am Nebelhorn und viele weitere Aktivmöglichkeiten stehen den Gästen zur Verfügung.
Oberstdorf ist im Sommer wie im Winter als Urlaubsdorf und als Gesundheitsdorf über die Grenzen hinaus bekannt. Für Urlaubsgäste gibt es hier zahlreiche Möglichkeiten, sich in der Natur zu bewegen. Auf drei Höhenlagen warten über 200 Wegekilometer darauf, entdeckt zu werden. Die ursprüngliche Natur, die in Oberstdorf noch hautnah erlebt werden kann, ist ein Hauptgrund, sich hier aktiv zu entspannen. Neben Wandern stehen auch Nordic Walking, Mountainbiken, Klettern, Bergsteigen oder Raften hoch im Kurs. Im Winter bieten sich perfekte Bedingungen für Skifahrer, Snowboarder, Langläufer und Winterwanderer.